| Beskrivelse | Tryptamin er et monoaminalkaloid, der kan syntetiseres ved decarboxylering af aminosyren tryptofan. Især kan tryptamin findes i svampe, planter, amfibier, dyr og mikrober.
Tryptamin har en indolringstruktur og en fusioneret dobbeltring, der er sammensat af en benzenring og en pyrrolring, bundet til en aminogruppe med en 2-carbon sidekæde. Indolringen er den vitale kerne i mange komplekse naturprodukter, der har betydning for opdagelse af lægemidler, såvel som nogle syntetiske og ikke-syntetiske lægemidler, der er baseret på tryptaminskelet.
Kemikaliets distinkte struktur er en tilnærmelse til neurotransmitteren serotonin som velkendte stoffer og hallucinogener. Tryptamins betydning som psykedeliske stoffer, neuromodulator og neurotransmitter er velkendt på grund af dets tilstedeværelse i pattedyrs hjerne i små mængder. |
| Ansøgninger | Analoger af tryptamin, der typisk produceres ved dets syntetiske modifikation, spiller en væsentlig rolle hos individer på grund af indførelsen af funktionaliteter, der er biologisk aktive i dens kerne, som kan forårsage ændringer i den menneskelige hjernes mentale og fysiske status.
Substitutioner på indolringen ved nitrogen og C-2 i dens sidekæde producerer adskillige neuroaktive forbindelser lige fra anti-migrænelægemidler til toksiske stoffer, såsom rizatriptan, sumatriptan og zolmitriptan. En lille mængde tryptamin er påkrævet på grund af dets dødsfald og forgiftning af flere årsager. |
| Planter indeholdende tryptamin | Hos planter virker tryptamin i små mængder som en lovende fase til plantehormonet indol-3-eddikesyre i én biosyntetisk vej. N, N-dimethyltryptamin (DMT) er et tryptaminderivat, der er en aktiv bestanddel for den hallucinogene effekt af bryg kendt som "sjælenes vinranke." Indfødte Amazonas stammer har traditionelt brugt drikken til terapeutiske formål til effektiv behandling af nogle fysiske sygdomme og misbrugsforstyrrelser. Magiske svampe er de mest almindelige svampe, der indeholder tryptaminderivater. |
| Farmakologi | Serotonin (5-hydroxytryptamin, 5-HT), som er et naturligt derivat af tryptamin, er et væsentligt signalhormon, der hjælper med modulering og regulering af adskillige processer i centralnervesystemet, for eksempel kognition, søvn, temperaturregulering, hukommelse og adfærd. Pattedyrshjernen indeholder små spor af tryptamin, som generelt fungerer som en modulator eller neurotransmitter ved at frigive serotoninmidler. Det er også en forstærker af serotonerg aktivitet. Der kræves kun et minut for tryptamin at producere psykotrope fænomener, når det bruges til rekreation. Det er blevet forbundet med dødsfald og forgiftninger af flere årsager, herunder lave toksiske koncentrationer. |
| Beskrivelse | Tryptamin er et indolalkaloid og mellemliggende i biosyntesen af serotonin og fytohormonet melatonin i planter. Det øger niveauet af terpenoidindolalkaloiderne ajmalicin, strictosidin og catharanthin i kulturer af C. roseus. Tryptamin er også et produkt af tryptofanmetabolisme hos pattedyr. Tryptaminderivater er blevet syntetisk fremstillet som hallucinogene misbrugsstoffer, der virker på det serotonerge system. |
| Kemiske egenskaber | Tryptamin er en biogen imin afledt af decarboxylering af tryptofan. Det er et hvidt til orange krystallinsk pulver, smeltepunkt 118°C (nedbrydning ved 145-146°C). Opløselig i ethanol og acetone, næsten uopløselig i ether, benzen, chloroform og vand. |
| Bruger | Tryptamin er et monoaminalkaloid, der findes i planter. Tryptamin er almindeligt anvendt til fremstilling af biologisk aktive forbindelser såsom neurotransmittere og psykedeliske stoffer. |
| Definition | ChEBI: Tryptamin er en aminoalkylindol bestående af indol med en 2-aminoethylgruppe i 3-stillingen. Det har en rolle som en menneskelig metabolit, en plantemetabolit og en musemetabolit. Det er en aminoalkylindol, en indolalkaloid, en aralkylaminoforbindelse og et medlem af tryptaminer. Det er en konjugeret base af et tryptaminium. |
